Metyl cation, anion, và gốc tự do Nhóm methyl

Methyl cation

Các methylium cation (CH3 +) tồn tại trong giai đoạn khí, nhưng nếu không không gặp phải. Một số hợp chất được coi là nguồn cation CH3 +, và sự đơn giản hóa này được sử dụng phổ biến trong hóa học hữu cơ. Chẳng hạn, protonation methanol cung cấp cho một electrophilic methylating phản ứng mạnh:

CH3OH + H+ → CH3+ + H2O

Tương tự, methyl iodide và metyl triflate được xem như tương đương với cation metyl vì chúng dễ dàng trải qua phản ứng SN2 bởi các nucleophiles yếu.

Anion methyl

Anion methanide (CH3−) chỉ tồn tại trong pha khí hiếm hoặc trong điều kiện kỳ ​​lạ. Nó có thể được sản xuất bằng cách xả điện trong ketene ở áp suất thấp (ít hơn một torr) và enthalpy của phản ứng được xác định khoảng 252,2±3.3 kJ/mol.[1]

Trong thảo luận các cơ chế của các phản ứng hữu cơ, metyl lithium và các thuốc thử Grignard liên quan thường được coi là muối của "CH3−"; Và mặc dù mô hình có thể hữu ích cho mô tả và phân tích, nó chỉ là một tiểu thuyết hữu ích. Các thuốc thử này thường được điều chế từ các halide methyl:

2 M + CH3X → MCH3 + MXTrong đó M là một kim loại kiềm.

Gốc Methy

Các gốc methyl có công thức CH3. Nó tồn tại trong các loại khí pha loãng, nhưng ở dạng tập trung hơn nó dễ dàng dimerizes để ethane. Nó có thể được tạo ra bởi sự phân hủy nhiệt của các hợp chất nhất định, đặc biệt là các hợp chất có liên kết-N = N.